Serendipity besitzt auch ein Plugin, dass Zeichen wie ; – ) in ein 
umwandelt. Das ist an sich praktisch. Seit ich jedoch „Textile“:/blog/archives/2574-Ich-bin-ein-Fan-von-Textile.html als Markup aktiviert habe können sich jedoch unerwartete Effekte ergeben.
Textile verwendet für die Formatierung ebenfalls runde Klammern und Punkte. So kann unter bestimmten Umständen ein Smiley in Kombination mit einem zusätzlichen Punkt etc. zu massiven und ungewollten Formatierungen führen.
Markup Plugins sind aber flexibel konfigurierbar. So habe ich die Smiley Umwandlung allein für die Kommentare ausgeschlossen. Die „Formatierung mittels Textile“:/blog/archives/2581-Kommentare-nur-mehr-mittels-Textile-formatierbar.html ist somit weiterhin möglich.
ASCII-Smileys sind sowieso besser
Das ist natürlich Geschmackssache. Die Icons fallen mehr auf – aber für die Puristen ist ASCII sicherlich besser
bzw. wirkt es einfach dezenter.